Στο μακρινό πλέον 2004, ο νεαρός τότε καλαθοσφαιριστής βρέθηκε ως σύμβουλος στο πλευρό του Κακλαμάνη στο υπουργείο Υγείας.
Στις δημοτικές εκλογές 2006 εξελέγη δημοτικός σύμβουλος Αθηναίων με την παράταξη του τότε δημάρχου, ξεκινώντας την πολιτική του πορεία.
Οι σχέσεις των δύο στην πορεία άλλαξαν από τότε και στην πορεία του χρόνου απομακρύνθηκαν, αλλά φαίνεται πως είναι ξανά σε τροχιά συνεργασίας.
Σύμφωνα με την Καθημερινή, προσφάτως ο πολύπειρος πρώην υπουργός κάλεσε τον Κικίλια σε κλειστή δική του εκδήλωση που έκανε με πολιτικούς του φίλους, επιβεβαιώνοντας πως οι δυο τους επανενώθηκαν και χτίζουν νέα συμμαχία στην Α΄ Αθήνας, όπου εκλέγονται και οι δύο.
